nature.com saýtyna gireniňiz üçin sag boluň. Ulanýan brauzeriňiziň wersiýasynda CSS goldawy çäkli. Iň gowy tejribe üçin, brauzeriň iň soňky wersiýasyny ulanmagy (ýa-da Internet Explorer-de utgaşyklylyk režimini öçürmegi) maslahat berýäris. Mundan başga-da, goldawy dowam etdirmek üçin bu saýtda stiller ýa-da JavaScript bolmaz.
Bu gözlegde katehol, aldegid we ammonium asetaty etanolda ZrCl4 katalizator hökmünde birikdiriş reaksiýasy arkaly çig mal hökmünde ulanyp, benzoksazollaryň sinteziniň ýokary netijeli usuly barada habar berilýär. Bu usul bilen 97% -e çenli önüm bilen birnäçe benzoksazol (59 görnüş) üstünlikli sintez edildi. Bu usulyň beýleki artykmaçlyklary giň möçberli sintez we kislorodyň oksidleýji agent hökmünde ulanylmagyny öz içine alýar. Ýumşak reaksiýa şertleri soňraky funksionallaşdyrmaga mümkinçilik berýär, bu bolsa β-laktamlar we hinolin geterosiklleri ýaly biologik taýdan möhüm gurluşlara eýe bolan dürli türewleriň sintezini ýeňilleşdirýär.
Ýokary gymmatly birleşmeleri almakdaky çäklendirmeleri ýeňip geçip we olaryň dürlüligini artdyryp bilýän (täze mümkin bolan ulanylyş ugurlaryny açmak üçin) organiki sinteziň täze usullarynyň işlenip düzülmegi akademiki we senagat ulgamlarynda uly üns çekdi1,2. Bu usullaryň ýokary netijeliliginden başga-da, işlenip düzülýän çemeleşmeleriň ekologiýa taýdan arassalygy hem uly artykmaçlyk bolar3,4.
Benzoksazollar baý biologik işjeňlikleri sebäpli köp üns çekýän geterosiklik birleşmeleriň synpydyr. Şeýle birleşmeleriň antimikrob, neýroprotektor, rak garşy, wirusa garşy, antibakterial, göbelek garşy we çişmä garşy işjeňliklere eýedigi habar berildi5,6,7,8,9,10,11. Şeýle hem, olar derman senagatynda, sensorikada, agrohimiýada, ligandlarda (geçiş metal katalizi üçin) we materialşynaslykda giňden ulanylýar12,13,14,15,16,17. Özboluşly himiki häsiýetleri we köpugurlylygy sebäpli, benzoksazollar köp sanly çylşyrymly organiki molekulalaryň sintezi üçin möhüm gurluşyk bloklaryna öwrüldi18,19,20. Gyzykly tarapy, käbir benzoksazollar nakijinol21, boksamomisin A22, kalsimisin23, tafamidis24, kabotamisin25 we neosalwianen ýaly möhüm tebigy önümler we farmakologik taýdan degişli molekulalardyr (1A surat)26.
(A) Benzoksazol esasyndaky tebigy önümleriň we bioaktiw birleşmeleriň mysallary. (B) Katehollaryň käbir tebigy çeşmeleri.
Katehollaryň derman senagaty, kosmetika we materialşynaslyk ýaly köp ugurlarda giňden ulanylýandygy görkezildi27,28,29,30,31. Katehollaryň antioksidant we çişmä garşy häsiýetlere eýedigi hem görkezildi, bu bolsa olary terapewtik serişdeler hökmünde mümkin bolan dalaşgärlere öwürýär32,33. Bu häsiýet onuň garrama garşy kosmetika we deri ideg önümleriniň işlenip düzülmeginde ulanylmagyna sebäp boldy34,35,36. Mundan başga-da, katehollaryň organiki sintez üçin netijeli prekursorlardygy görkezildi (1B surat)37,38. Bu katehollaryň käbiri tebigatda giňden ýaýrandyr. Şonuň üçin ony organiki sintez üçin çig mal ýa-da başlangyç material hökmünde ulanmak "täzelenýän çeşmeleri ulanmak" ýaşyl himiýa prinsipini öz içine alyp biler. Funksionallaşdyrylan benzoksazol birleşmelerini taýýarlamak üçin birnäçe dürli ýollar işlenip düzüldi7,39. Katehollaryň C(aril)-OH baglanyşygynyň oksidleýji funksionallaşdyrylmagy benzoksazollaryň sintezine iň gyzykly we täze çemeleşmeleriň biridir. Benzoksazollaryň sintezinde bu usulyň mysallary hökmünde katehollaryň aminler bilen 40,41,42,43,44, aldegidler bilen 45,46,47, spirtler (ýa-da efirler) bilen 48, şeýle hem ketonlar, alkenler we alkinler bilen reaksiýalaryny görkezmek bolar (2A surat) 49. Bu gözlegde benzoksazollaryň sintezi üçin katehol, aldegid we ammonium asetat arasyndaky köpkomponentli reaksiýa (MCR) ulanyldy (2B surat). Reaksiýa etanol ergininde katalitik mukdarda ZrCl4 ulanylyp geçirildi. ZrCl4-iň ýaşyl Lewis kislotasy katalizatory hökmünde kabul edilip bilinjekdigini, onuň has az zäherli birleşmedigini [LD50 (ZrCl4, syçan üçin agyz arkaly kabul edilýär) = 1688 mg kg−1] we ýokary zäherli hasaplanmaýandygyny belläň50. Sirkoniý katalizatorlary dürli organiki birleşmeleriň sintezi üçin katalizator hökmünde hem üstünlikli ulanyldy. Olaryň arzanlygy we suwa we kisloroda ýokary durnuklylygy olary organiki sintezde geljegi uly katalizatorlara öwürýär51.
Laýyk reaksiýa şertlerini tapmak üçin, biz model reaksiýalar hökmünde 3,5-di-tert-butilbenzol-1,2-diol 1a, 4-metoksibenzaldegid 2a we ammonium duzy 3 saýladyk we benzoksazol 4a sintez etmek üçin dürli Lewis kislotalarynyň (LA), dürli erginleriň we temperaturalaryň gatnaşmagynda reaksiýalary geçirdik (1-nji tablisa). Katalizator ýoklugynda hiç hili önüm syn edilmedi (1-nji tablisa, 1-nji ýazgy). Soňra, ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 we MoO3 ýaly dürli Lewis kislotalarynyň 5 mol %-i EtOH ergininde katalizator hökmünde synagdan geçirildi we ZrCl4 iň gowusy diýlip tapyldy (1-nji tablisa, 2–8 ýazgylar). Netijeliligi ýokarlandyrmak üçin dioksan, asetonitril, etil asetat, dikloretan (DCE), tetrahidrofuran (THF), dimetilformamid (DMF) we dimetil sulfoksid (DMSO) ýaly dürli erginler synagdan geçirildi. Synag edilen ähli erginleriň önümi etanolyň önüminden pes boldy (1-nji tablisa, 9–15-nji ýazgylar). Ammonium asetatyň ýerine beýleki azot çeşmelerini (meselem, NH4Cl, NH4CN we (NH4)2SO4) ulanmak reaksiýanyň önümini gowulandyrmady (1-nji tablisa, 16–18-nji ýazgylar). Mundan başga-da geçirilen barlaglar 60 °C-den aşak we ýokary temperaturalaryň reaksiýanyň önümini ýokarlandyrmaýandygyny görkezdi (1-nji tablisa, 19 we 20-nji ýazgylar). Katalizatoryň ýüklenmesi 2 we 10 mol %-e üýtgedilende, önüm degişlilikde 78% we 92% boldy (1-nji tablisa, 21 we 22-nji ýazgylar). Reaksiýa azot atmosferasynda geçirilende hasyllylyk peseldi, bu bolsa atmosfera kislorodynyň reaksiýada esasy rol oýnap biljekdigini görkezýär (1-nji tablisa, 23-nji ýazgy). Ammonium asetatynyň mukdarynyň köpeldilmegi reaksiýanyň netijelerini gowulandyrmady we hatda hasyllygy hem peseltdi (1-nji tablisa, 24 we 25-nji ýazgylar). Mundan başga-da, kateholyň mukdarynyň köpeldilmegi bilen reaksiýanyň hasyllygynda hiç hili gowulaşma bolmady (1-nji tablisa, 26-njy ýazgy).
Optimal reaksiýa şertleri kesgitlenensoň, reaksiýanyň köpugurlylygy we ulanylyş mümkinçiligi öwrenildi (3-nji surat). Alkinleriň we alkenleriň organiki sintezde möhüm funksional toparlary bolandygy we mundan beýläk-de türewleşdirmäge aňsatlyk bilen ukyplydygy sebäpli, birnäçe benzoksazol türewleri alkenler we alkinler (4b–4d, 4f–4g) bilen sintez edildi. Aldegid substraty (4e) hökmünde 1-(prop-2-yn-1-il)-1H-indol-3-karbaldegid ulanylyp, hasyl 90% -e ýetdi. Mundan başga-da, alkil galo-ýerine goýlan benzoksazollar ýokary hasyl bilen sintez edildi, olar beýleki molekulalar bilen birleşdirmek we mundan beýläk-de türewleşdirme (4h–4i) 52 üçin ulanylyp bilner. 4-((4-ftorbenzil)oksi)benzaldegid we 4-(benziloksi)benzaldegid degişlilikde ýokary hasyl bilen 4j we 4k benzoksazollaryny berdi. Bu usuly ulanyp, biz hinolon böleklerini öz içine alýan benzoksazol töremelerini (4l we 4m) üstünlikli sintezledik53,54,55. Iki alkin toparyny öz içine alýan benzoksazol 4n 2,4-ýerleşdirilen benzaldegidlerden 84% hasyl bilen sintezlendi. Indol geterosiklikli 4o bisiklik birleşme optimizirlenen şertlerde üstünlikli sintezlendi. 4p birleşmesi (4q-4r) supramolekullary taýýarlamak üçin peýdaly substrat bolan benzonitril toparyna birikdirilen aldegid substraty ulanylyp sintezlendi56. Bu usulyň ulanylyşyny nygtamak üçin, β-laktam böleklerini (4q-4r) öz içine alýan benzoksazol molekulalarynyň aldegid bilen funksionallaşdyrylan β-laktamlaryň, kateholyň we ammonium asetatyň reaksiýasy arkaly optimizirlenen şertlerde taýýarlanylmagy görkezildi. Bu tejribeler täze işlenip düzülen sintetiki çemeleşmäniň çylşyrymly molekulalaryň soňky tapgyr funksionalizasiýasynda ulanylyp bilinjekdigini görkezýär.
Bu usulyň funksional toparlara köpugurlylygyny we çydamlylygyny has-da görkezmek üçin, biz elektron berýän toparlar, elektron çekýän toparlar, geterosiklik birleşmeler we polisiklik aromatik uglewodorodlar ýaly dürli aromatik aldegidleri öwrendik (4-nji surat, 4s–4aag). Mysal üçin, benzaldegid 92% izolýasiýa edilen hasyl bilen islenýän önüme (4s) öwrüldi. Elektron berýän toparlary bolan aromatik aldegidler (şol sanda -Me, izopropil, tert-butil, gidroksil we para-SMe) ajaýyp hasyl bilen (4t–4x) degişli önümlere üstünlikli öwrüldi. Steriki taýdan päsgel berlen aldegid substratlary gowy we ajaýyp hasyl bilen benzoksazol önümlerini (4y–4aa, 4al) öndürip bildi. Meta-çalşyrylan benzaldegidleriň (4ab, 4ai, 4am) ulanylmagy benzoksazol önümlerini ýokary hasyl bilen taýýarlamaga mümkinçilik berdi. (-F, -CF3, -Cl we Br) ýaly galogenleşdirilen aldegidler degişli benzoksazollary (4af, 4ag we 4ai-4an) kanagatlandyryjy netije berdi. Elektron çekiji toparlary bolan aldegidler (meselem, -CN we NO2) hem gowy reaksiýa girip, ýokary netijede islenýän önümleri (4ah we 4ao) berdi.
a we b aldegidleriniň sintezi üçin ulanylýan reaksiýa seriýasy. a Reaksiýa şertleri: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) we ZrCl4 (5 mol%) EtOH-da (3 ml) 60 °C-da 6 sagatlap reaksiýa geçirildi. b Çykaryş bölünip alnan önüme gabat gelýär.
1-naftaldegid, antrasen-9-karboksaldegid we fenantren-9-karboksaldegid ýaly polisiklik aromatik aldegidler ýokary hasyllylykda 4ap-4ar islenýän önümleri öndürip bildi. Pirrol, indol, piridin, furan we tiofen ýaly dürli geterosiklik aromatik aldegidler reaksiýa şertlerine gowy çydamly bolup, ýokary hasyllylykda degişli önümleri (4as-4az) öndürip bildi. Benzoksazol 4aag degişli alifatik aldegid ulanylyp 52% ​​hasyllylykda alyndy.
Söwda aldegidlerini ulanmak bilen reaksiýa sebiti a, b. a Reaksiýa şertleri: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) we ZrCl4 (5 mol %) EtOH-da (5 ml) 60 °C-da 4 sagatlap reaksiýa geçirildi. b Çykaryş bölünip alnan önüme gabat gelýär. c Reaksiýa 80 °C-da 6 sagatlap geçirildi; d Reaksiýa 100 °C-da 24 sagatlap geçirildi.
Bu usulyň köpugurlylygyny we ulanylyşyny has-da görkezmek üçin, biz dürli çalşyrylan katehollary hem synagdan geçirdik. 4-tert-butilbenzol-1,2-diol we 3-metoksibenzol-1,2-diol ýaly mono-çalşyrylan katehollar bu protokol bilen gowy reaksiýa girip, degişlilikde 89%, 86% we 57% hasyllylyk bilen 4aaa–4aac benzoksazollaryny berdi. Käbir polis-çalşyrylan benzoksazollar hem degişli polis-çalşyrylan katehollary (4aad–4aaf) ulanyp üstünlikli sintez edildi. 4-nitrobenzol-1,2-diol we 3,4,5,6-tetrabromobenzol-1,2-diol ýaly elektron ýetmezçiligi bolan çalşyrylan katehollar ulanylanda hiç hili önüm alynmady (4aah–4aai).
Benzoksazolyň gram mukdarynda sintezi optimizirlenen şertlerde üstünlikli amala aşyryldy we 4f birleşmesi 85% izolýasiýa edilen hasyl bilen sintez edildi (5-nji surat).
Benzoksazol 4f-iň gram ölçegli sintezi. Reaksiýa şertleri: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) we ZrCl4 (5 mol%) EtOH-da (25 ml) 60 °C-da 4 sagatlap reaksiýa geçirildi.
Edebiýat maglumatlaryna esaslanyp, ZrCl4 katalizatorynyň gatnaşmagynda kateholdan, aldegidden we ammonium asetatdan benzoksazollaryň sintezi üçin makul reaksiýa mehanizmi teklip edildi (6-njy surat). Katehol iki gidroksil toparyny utgaşdyryp, katalitik sikliň (I)51 birinji ýadrosyny emele getirmek arkaly sirkoniýi helatlap biler. Bu ýagdaýda, ýarymhinon bölegi (II) I58 kompleksinde enol-keto tautomerleşme arkaly emele gelip biler. Aralyk (II)-de emele gelen karbonil topary, görnüşi ýaly, ammonium asetat bilen reaksiýa girip, aralyk imini (III) 47 emele getirýär. Başga bir mümkinçilik, aldegidiň ammonium asetat bilen reaksiýasy arkaly emele gelen iminiň (III^) karbonil topary bilen reaksiýa girip, aralyk imini-fenol (IV) 59,60 emele getirmegidir. Soňra aralyk (V) molekula içi siklizasiýadan geçip biler40. Ahyrsoňy, aralyk V atmosfera kislorody bilen oksidlenýär, islenýän önüm 4 emele gelýär we indiki sikli başlatmak üçin sirkoniý kompleksi boşadylýar61,62.
Ähli reagentler we erginler täjirçilik çeşmelerinden satyn alyndy. Ähli belli önümler spektral maglumatlar we synagdan geçirilen nusgalaryň ereme nokatlary bilen deňeşdirmek arkaly kesgitlenildi. 1H NMR (400 MHz) we 13C NMR (100 MHz) spektrleri Brucker Avance DRX enjamynda ýazylyp alyndy. Ereme nokatlary açyk kapillýarda Büchi B-545 enjamynda kesgitlenildi. Ähli reaksiýalar silika gel plitalaryny (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company) ulanyp, inçe gatlakly hromatografiýa (TLC) arkaly gözegçilik edildi. Elemental analiz PerkinElmer 240-B Mikroanalizatorynda geçirildi.
Kateholyň (1.0 mmol), aldegidiň (1.0 mmol), ammonium asetatyň (1.0 mmol) we ZrCl4-iň (5 mol %) etanoldaky (3.0 ml) ergini açyk turbada 60 °C howada ýag wannasynda zerur wagtlap yzygiderli garyşdyryldy. Reaksiýanyň gidişi inçe gatlakly hromatografiýa (TLC) arkaly gözegçilik edildi. Reaksiýa tamamlanandan soň, emele gelen garyndy otagyň temperaturasyna çenli sowatyldy we etanol pes basyş astynda aýryldy. Reaksiýa garyndysy EtOAc (3 x 5 ml) bilen suwlandyryldy. Soňra birleşen organiki gatlaklar suwsuz Na2SO4-iň üstünde guradyldy we wakuumda konsentrleşdirildi. Ahyrsoňy, çig garyndy arassa benzoksazol 4 almak üçin nebit efiri/EtOAc eluenti ulanylyp, sütun hromatografiýasy arkaly arassalandy.
Gysgaça aýdylanda, biz sirkonium katalizatorynyň gatnaşmagynda CN we CO baglanyşyklarynyň yzygiderli emele gelmegi arkaly benzoksazollaryň sintezi üçin täze, ýumşak we ýaşyl protokol işläp düzdik. Optimallaşdyrylan reaksiýa şertlerinde 59 dürli benzoksazol sintez edildi. Reaksiýa şertleri dürli funksional toparlar bilen gabat gelýär we birnäçe bioaktiw ýadro üstünlikli sintez edildi, bu bolsa olaryň soňraky funksionalizasiýa üçin ýokary mümkinçiligini görkezýär. Şonuň üçin, biz arzan bahaly katalizatorlary ulanyp, ýaşyl şertlerde tebigy katehollardan dürli benzoksazol türewleriniň giň möçberli önümçiligi üçin netijeli, ýönekeý we amaly strategiýa işläp düzdik.
Bu gözlegiň dowamynda alnan ýa-da seljerilen ähli maglumatlar şu çap edilen makalada we onuň goşmaça maglumat faýllarynda öz içine alýar.
Nikolau, Kanzas-Siti. Organiki sintez: tebigatda tapylan biologik molekulalary göçürmegiň we laboratoriýada meňzeş molekulalary döretmegiň sungaty we ylmy. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikow VP we beýlekiler. Häzirki zaman selektiw organiki sinteziniň täze usullaryny işläp düzmek: atom takyklygy bilen funksionallaşdyrylan molekulalary almak. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ganeş, KN we beýlekiler. Ýaşyl himiýa: Durnukly geljegiň binýady. Organiki, proses, ylmy-barlag we işläp düzmek 25, 1455–1459 (2021).
Ýue, Q. we beýlekiler. Organiki sintezde meýiller we mümkinçilikler: global ylmy-barlag görkezijileriniň ýagdaýy we takyklyk, netijelilik we ýaşyl himiýadaky öňegidişlikler. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Li, SJ we Trost, BM Grin himiki sintezi. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Ýyldyz, I. we Özgen-Ozgakar, S. Täze benzoksazol türewleriniň sintezi, molekulýar doklaşmasy we antibakterial bahalandyrmasy. Bal. Himiki. Res. 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Muhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. we Irfan, A. Benzoksazol töremeleriniň sintetiki özgertmeleri we bioskriningi: syny. Geterosiklik himiýa žurnaly 57, 2079–2107 (2020).
Ýyldyz-Ören, I., Ýalçin, I., Aki-Sener, E. we Ukarturk, N. Täze antimikrob taýdan işjeň polisorbastirlenen benzoksazol türewleriniň sintezi we gurluş-işjeňlik gatnaşyklary. Ýewropa Dermançylyk Himiýasynyň Žurnaly 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. we Yalcin, I. Käbir 2,5,6-orunbasarlanan benzoksazol, benzimidazol, benzotiazol we oksazolo(4,5-b)piridin türewleriniň sintezi we olaryň HIV-1 ters transkriptaza garşy inhibitiw işjeňligi. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. we başg. Käbir täze benzoksazol türewleriniň sintezi we olaryň rak garşy işjeňligini öwrenmek. Ýewropa Dermançylyk Himiýasynyň Žurnaly 210, 112979 (2021).
Rida, SM we beýlekiler. Käbir täze benzoksazol türewleri rak garşy, AIW-1 garşy we antibakterial serişdeler hökmünde sintez edildi. European Journal of Medicine Chemistry 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS we Bunch, L. Benzoksazollaryň we oksazolopiridinleriň derman himiýasy barlaglarynda ulanylyşy. Ýewropa derman himiýasy žurnaly 97, 778–785 (2015).
Paderni, D. we beýlekiler. Zn2+ we Cd2+ optiki deteksiýa üçin täze benzoksazolil esasly fluoresans makrosiklik himosensor. Himiki sensorlar 10, 188 (2022).
Zou Ýan we beýlekiler. Pestisidleriň işlenip düzülmeginde benzotiazol we benzoksazol türewleriniň öwrenilmegindäki öňegidişlikler. Halkara Mol Ylymlary Žurnaly 24, 10807 (2023).
Wu, Y. we beýlekiler. Dürli N-geterosiklik benzoksazol ligandlary bilen gurlan iki Cu(I) kompleksi: sintez, gurluş we fluoresensiýa häsiýetleri. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM we Muldoon, MJ Kation palladiý (II) kompleksleriniň gatnaşmagynda wodorod peroksid bilen stirolyň katalitik oksidlenmeginiň mehanizmi. Amerikan himiýa jemgyýetiniň žurnaly 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW we Ishida, H. Benzoksazol smolalary: Akylly benzoksazin smolalaryndan alynýan termoset polimerleriniň täze klasy. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. we Maiti, D. Geçiş metaly bilen katalizlenen C–H aktiwleşdiriş usuly arkaly C2-funksionallaşdyrylan 1,3-benzoksazollaryň sintezi. Himiýa – Ýewropa žurnaly 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S. we beýlekiler. Benzoksazol skeletlerini öz içine alýan farmakologik taýdan işjeň birleşmeleriň işlenip düzülmeginde soňky öňegidişlikler. Aziýa Organiki himiýa žurnaly 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK we Yeung, KY. Benzoksazol dermanynyň häzirki ösüş ýagdaýynyň patent syny. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB we beýlekiler. Deňiz gubkasyndan alynýan seskwiterpenoid benzoksazollar we seskwiterpenoid hinonlar Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR we Kakisawa, H. Täze antibiotikleriň gurluşlary boksamomisin a, B we CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Çeni, ML, DeMarko, PW, Jones, ND we Okkolowitz, JL Iki walentli kation ionofor A23187-niň gurluşy. Amerikan himiýa jemgyýetiniň žurnaly 96, 1932–1933 (1974).
Park, J. we beýlekiler. Tafamidis: transtiretin amiloid kardiomiopatiýasyny bejermek üçin birinji derejeli transtiretin stabilizatory. Farmakoterapiýa Annals 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. we Prabakar, K. Ekstremal daşky gurşaw şertlerinde streptomises: Täze antimikrob we rak garşy dermanlaryň mümkin çeşmesi? Halkara Mikrobiologiýa Žurnaly, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. we Sasmal, S. Benzoksazol alkaloidleri: ýüze çykmagy, himiýasy we biologiýasy. Alkaloidleriň himiýasy we biologiýasy 79, 71–137 (2018).
Şafik, Z. we beýlekiler. Bionik suwasty baglanyş we talap boýunça ýelmeşdiriji aýyrmak. Amaly himiýa 124, 4408–4411 (2012).
Li, H., Dellator, SM, Miller, VM we Messersmith, PB Köpugurly örtükler üçin midiýadan ylham alan ýüz himiýasy. Ylym 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G. we Wojtczak, A. Elektron saklaýjy ligand hökmünde O-iminobenzosemikinon ulanyp, täze Cu(II) toplumynyň oksidlenme-diklenme potensialyny we katalitik işjeňligini sazlamak. Noýabr. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL we Serra, G. Antidepressantlaryň täsir mehanizminde dopaminiň roly. Ýewropa Farmakologiýa Žurnaly 405, 365–373 (2000).